Для выяснения обстановки на Дон прибыл московский дворянин Г. Евдокимов. Разин, недол­го думая, на казачьем кругу устроил ему допрос: «От кого поехал: от великого государя или от бояр?» Не слушая объяснений Евдокимова, атаман объявил его боярским лазутчиком и добился решения круга — утопить дворянина. Этот эпизод ярко показывает разинское лукавство: Степан представлял дело так, что он за царя, которого чтит и уважает, а вот бояре, да и то не все, а только «плохие», являются «изменниками», угнетате­лями простого народа. Войсковой атаман Яковлев пытался утихомирить своего крестника, но тот дерзко отвечал: «Ты владей своим войском, а я владею своим войском!»

В начале мая восстание разгорелось. Разин принял окончательное решение отправиться на Волгу, а оттуда «итти в Русь против государевых неприятелей и изменников»... 15 мая 1670 г. около 7 тыс. разинцев осадили Царицын, жители которого взбунтовались и впустили казаков в город. Воевода Т. Тургенев с роднёй и верными ему людьми сумел укрыться в одной из городских башен. После весёлого пира по поводу взятия города напившийся допьяна Стенька повёл своих людей на штурм башни и после длительного боя взял её. Воеводу на верёвке привели к реке, проткнули копьём и утопили. Имущество казнён­ных «раздуванили» — поделили между вос­ставшими.

Разинское войско выросло до 10 тыс. человек, у них было не менее 80 стругов. В это время стало известно о намерении воевод «зажать Стеньку Разина в тиски»: с севера к Царицыну прибли­жался стрелецкий отряд И. Лопатина в тысячу человек, а у Чёрного Яра появилось пятитысячное войско воеводы князя С. Львова. Противников разинцы решили разбить по очереди. Сначала отряд Лопатина попал в ловушку, а самого его зверски казнили. 5 июня у стен Чёрного Яра восставшие одержали бескровную победу — во­инство Семёна Львова почти поголовно перешло на их сторону, а самого князя спасло от гибели лишь заступничество Степана. Путь на Ас­трахань был открыт, и в ночь с 21 на 22 июня началось некое подобие штурма города. И опять в ход была пущена казацкая хитрость: воевода Иван Прозоровский с верными ему людьми был шумом и барабанным боем отвлечён в одном месте, а в другом восставшие астраханские стрельцы помогали разницам пере­лезать через крепостные стены. Ворвавшись в кафедральный собор, несмотря на присутствие митрополита Астраханского Иосифа, разинцы перебили сопротивлявшихся, при этом на руках у одной из женщин застрелили полуторагодовалого ребёнка. Остальных вытолкали на соборную пло­щадь, посадили у стен колокольни — ждать расправы. Израненного Ивана Прозоровского Сте­пан убил сам. Всего в городе было казнено на этот раз до 500 человек. Имущество их, как водится, «раздуванили». Вдов и дочерей казнённых Стенька разрешил казакам разобрать «в жёны».

Повстанческие ряды множились: 13-тысячное войско делилось на десятки, сотни и тысячи, возглавляемые своими командирами. У Разина были артиллерия, конные части, судовая рать, но больше всего пехотинцев, не обученных военному делу и вооружённых чем попало — топорами, вилами, дубинками, кистенями.

Оставив в Астрахани 2 тыс. человек во главе с Василием Усом и Фёдором Шелудяком, Степан покинул город и пошёл вверх по Волге. Без единого выстрела на его сторону перешли Саратов и Самара. По пути Разин рассылал «прелестные письма» (от слова «прельщать»), в которых подчёркивал, что идёт «постоять за великого государя», будет истреблять чиновников — «при­казных» да бояр-изменников. Два судна Стенькиной флотилии выделялись своим необычным убранством: на одной барке, обитой чёрным бархатом, плыл будто бы сам опальный патриарх Никон, а на другой, обитой красным бархатом, везли самозванца, выдававшего себя за царского сына Алексея (на самом деле царевич незадолго перед тем умер от болезни). Таким образом авантюрист пытался привлечь на свою сторону как можно больше народу, обещая в своих грамотах, что от царевича всем будет воля вольная, житьё сладкое, безбедное... В разгар этих событий число бунтовавших людей на огромной территории, охваченной восстанием, доходило до 200 тыс. человек. На этом обширном пространстве горели усадьбы, деревни и города. Безудержная злоба охватила людей: убивали, жгли, вешали и истя­зали как с одной, так и с другой стороны.