Андрей Ольгердович,   старший сын великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича,   родился около 1320 г. Его активная политическая деятельность началась довольно рано: в 1342 г. Андрей был призван во Псков. В период своего короткого княжения в этом городе, длившегося лишь один год,   он принял крещение по православному обряду. После того как в 1345 г. Ольгерд встал во главе Великого княжества Литовского, Андрей становится главной опорой своего отца в делах большой политики. Последнее обстоятельство сущест­венным образом повлияло на положение Полоцкой земли,   куда он был поставлен отцом на княжение. Хотя это княжество и входило в состав Литовско-Русского государства,   тем не менее оно пользовалось огромной самостоятельностью. Во всех начинаниях Ольгерда Андрей всегда выступал его правой рукой,   советником и полководцем,   шла ли речь об отражении агрессии Тевтонского ордена или о наступлении на западные земли Руси. Особенно деятельным было его участие в походах отца на русские земли: на Смоленское кня­жество в 1359 г.,   на Москву в 1368,   1370 и 1372 гг.

Казалось,   именно он,  Андрей Ольгердович, блестящий полководец и опытный политик,   унаследует отцовский престол. Однако а последний период деятельности великого князя в Литовско-Русском государстве взяли верх противники Андрея,   т. е. группировка сыновей Ольгерда от второй жены, возглавленная Ягайло. Вспыхнувшая борьба обернулась настоящей внутренней войной: обе стороны осаждали города и крепости неприятеля,   искали поддержки за рубежом. Андрей потерпел полное поражение и в конце 80-х гг. лишился Полоцкого стола (княжения). Впоследствии недруги бывшего полоцкого князя сочли для себя более безопасным наделить его незначитель­ными владениями,   не допуская,   однако,   к делам общегосударственного значения. Погиб Андрей Ольгердович в 1399 г. в битве с татарами на реке Ворскле, участвуя со своими полками в объединённом походе литовско-русских сил.

После смерти Ольгерда развернулась ожесто­чённая борьба за престол между его сыном и братом — Ягайло и Кейстутом. В 1381 г. Кейстут изгнал Ягайло из Вильно и стал великим князем. Однако год спустя по приказу Ягайло новоявлен­ного правителя схватили и умертвили в подзе­мельях литовского замка Крево. Осенью того же года умер венгерский король Людовик Великий, одновременно занимавший и польский престол. В 1383 г. польской королевой признали его младшую дочь, 12-летнюю Ядвигу. 18 февраля 1386 г. юная королева была выдана замуж за Ягайло. Браку предшествовало заключение польско-литовского союза, направленного в первую очередь против Тевтонского ордена. 14 августа 1385 г. в уже известном нам Кревском замке была заключена личная уния Польши и Великого княжества Литовского (которая вошла в историю под наз­ванием Кревской унии). Среди прочего она прямо предусматривала включение Великого княжества в состав Польского королевства. Но это условие тогда так и осталось на бумаге. Могущественная литовская знать во главе с сыном Кейстута Витовтом (лит. Витаутас, великий князь в 1392—1430 гг.) решительно воспротивилась поте­ре самостоятельности. Дошло до того, что Кревская уния была временно расторгнута и возобновлена только в 1401 г. на условиях равноправия сторон. По новой, Городельской унии 1413 г. Литва обязывалась не вступать в союз с врагами Польши, но одновременно подтверждалось равенство и суверенность сторон.

ПРАВЛЕНИЕ ВИТОВТА

При отважном и во­инственном Витовте Великое княжество Литовское переживает верши­ну могущества. Войны велись практически со все­ми соседями. Продолжив активное военно-полити­ческое давление на Москву, Витовт в 1404 г. за­хватил Смоленск, который в течение последующих 110 лет (до 1514 г.) входил в состав Великого княжества Литовского. В 1406—1408 гг. Витовт трижды вторгался в пределы Московского государ­ства. В августе 1399 г. войско Витовта потерпело жесточайшее поражение от монголо-татар на реке Ворскле; при этом погибло несколько десятков князей Гедиминовичей. Но великий князь доволь­но быстро смог оправиться от неудачи и вскоре прорвался к Чёрному морю, захватив земли в нижнем течении Южного Буга, Днестра и Днепра. Именно тогда образовалось огромное государство «от моря до моря».