В сентябре 987 г. византийский полководец Варда Фока поднял мятеж против императоров Василия и Константина. Императоры обратились за помо­щью к князю Владимиру. Тот в свою очередь потребовал отдать ему в жёны их сестру Анну. Однако христианке не подобало выходить замуж за язычника, поэтому императоры настаивали на крещении Владимира. Между Русью и Византией был заключён договор о династическом браке и военной помощи. После разгрома войск Фоки под Хрисополем и Авидосом Анна должна была отправиться в Киев. Однако князь так и не дождался царевны. Решив, что он обманут, Владимир в конце лета 989 г. осадил византийский город Херсонес (Корсунь). После девятимесячной осады весной 990 г. он овладел городом и добился прибытия Анны в Херсонес, где и состоялась их свадьба. Затем русское войско и князь с женой вернулись в Киев, и там, не позднее конца лета 990 г., произошло крещение киевлян. По мнению историка, косвенные данные говорят о том, что датой крещения киевлян является пятница, 1 ав­густа 990 г. И если «Повесть временных лет» указывает, что их крещение произошло в Днепре, то другой источник свидетельствует, что это была река Почайна, один из притоков Днепра. В конце X в. её русло располагалось гораздо ближе к Киеву, чем русло Днепра, в здешнюю гавань заходили суда разных стран. На Почайне располагались и основные киевские рынки, а торговым днём недели как раз была пятница.

Вслед за Киевом необходимо было крестить Новгород, и туда Владимир отправил духовенство. Но, опасаясь сопротивления новгородцев, Вла­димир послал также войско во главе со своим дядей Добрыней. В не дошедшей до наших дней Иоакимовской летописи (обширные отрывки из неё приводил крупнейший знаток русского средне­вековья Василий Никитич Татищев) подробно описывается крещение Новгорода. Население горо­да встретило своих крестителей как врагов и оказало им упорное вооружённое сопротивление. Новгород удалось крестить только к сентябрю 990 г. А для крещения всех восточнославянских племён, объединившихся вокруг Киева, понадо­билось более ста лет. Это произошло на рубеже XI—XII вв.

Большинство историков подчёркивают насиль­ственный, принудительный характер крещения Руси. Многие люди, не желавшие креститься, убегали в леса, убивали и грабили священ­нослужителей. Язычники не раз становились участниками крупных антикняжеских восстаний. Однако было бы ошибкой сводить весь процесс христианизации исключительно к насилию со стороны государства. Введение христианства на Руси принципиально отличалось от насильственно­го крещения языческих племён Прибалтики крестоносцами или индейцев Америки — испан­цами. Распространение новой религии на Руси не являлось упорным насаждением извне чужой культуры; это был закономерный и естественный процесс. Но стоит помнить о том, что старое и отжившее — в данном случае язычество — всегда упорно сопротив­ляется новому. По мнению некоторых учёных, крещение Руси князем Владимиром Святослави­чем стало завершением настоящей крупной ре­формы в духовной сфере, сопоставимой по своим политическим последствиям и общему значению для русской истории с преобразованиями Петра I. Во-первых, в отличие от своих предшественников князь прочно обосновался в Киеве — религиозном центре страны (тогда как его отец, Святослав, намеревался перенести свою столицу на Дунай). Во-вторых, Владимир стремился политически объединить все союзные славянские племена с помощью общей для всех религии — христианства. Характерно и то, что основы христианской веры утвердились на Руси примерно за 100 лет. Крестившимся почти одновременно с Русью Норве­гии и Швеции на это понадобилось соответственно 150 и 250 лет.